El Licenciado Hernando Díaz, como se firma en algunos documentos, estuvo al servicio de los marqueses de Osorio, cuyo título había sido otorgado por Enrique IV en 1465 a Álvaro Pérez Osorio, segundo conde hereditario de Trastámara, duque de Aguilar y alférez mayor del rey (m. 1471). A Pedro Alvarez Osorio, IV marqués de Astorga, culto y aficionado a la literatura italiana, le dedica Hernando Díaz, preceptor de sus hijos, su traducción de Dante y de Petrarca (sobre la Biblioteca de Alonso Alvarez Osorio, véase Pedro M. Cátedra, “Nobleza y lectura en tiempos de Felipe II. La biblioteca de don Alonso Osorio, Marqués de Astorga”, Valladolid: Junta de Castilla y León, 2002). El Licenciado Hernando Díaz vivió, pues, entre Astorga y Valladolid, residencias habituales de la familia Osorio, pero también, como afirma en su prólogo a “La vida y excelentes dichos de los más sabios filósofos”, en Salamanca y Burgos, donde conoció al traductor del Infierno de Dante, el arcediano Pedro de Villegas.