Va néixer a Gènova, pertanyia a la noblesa ciutadana més nova. Es va establir a Amberes on el 1552 es constata la seva presència formant part de la vida econòmica i política d'aquesta ciutat i en relació amb la República genovesa. Aquí es va relacionar amb un grup de mercaders genovesos tots ells homes de negocis, però d'una gran cultura, i que s'acullen sota la guia de Stefano Ambrogio Schiappalaria. Aquest personatge, a més de ser també ell una gran figura de la cultura, posseïa negocis importantíssims i unes relacions comercials al més alt nivell. Aquest grup d'amics genovesos va fundar l'Academia dels "Confusi", on Conestagio pren el sobrenom d'"Attonito". Desenvolupà una apreciada activitat poètica, que en part confluirà en un volum de Rime publicat pòstumament i que denota una formació clàssica petrarquesca. Probablement, quan la revolta antiespanyola als Països Baixos es va fer més greu, Conestagio va traslladar la seu dels seus negocis a Lisboa (1576) i hi romangué al menys fins el 1580. A Lisboa va tenir l'oportunitat d'establir relacions polítiques amb personalitats de primera fila, especialment amb el comte Juan de Silva , ambaixador del rei d'Espanya, i també amb el mateix rei, el jove i desafortunat Sebastià. En aquest ambient cortesà fou molt valorat per l'elegància del seu discurs. Observador atent dels esdeveniments, va poder recollir informacions de primera mà que li van permetre de compondre el Del unione del regno de Portogallo alla corona di Castiglia. L'obra fou dedicada al doge Agostino Doria, amb el qual sembla que tingué una profunda amistat i també una estreta relació política. El llibre comença amb una descripció geogràfica i històrica de Portugal, per concentrar-se en les vicissituds polítiques més recents, des de la fallida empresa africana de l'exèrcit del rei Sebastià - aniquilat pels musulmans el 4 d'agost del 1578 a Alcazarquivir-, fins a la proclamació de Felip II com a rei de Portugal. En aquesta història, Conestagio demostra una intensa participació emotiva en els esdeveniments i també unes notables dots descriptives. Per altra banda, el llibre tingué una gran èxit en el seu temps encara que la polèmica antiespanyola el va fer sospitós entre els ambients més integristes. El va apreciar molt Justo Lipsio qui en va parlar amb l'ex doge Paolo Monegia. També fou un dels primers llibres historics italians traduïts a Anglaterra, per obra de Edward Blount i publicat el 1600, i a França havia estat traduït per Th. Nardin i publicat a Besançon el 1596. A Franfurt en llatí el 1602. Conestagio va escriure també una altra obra històrica amb la finalitat de deixar el seu testimoni sobre les seves experiències personals a Amberes. Delle guerre della Germania Inferiore (Venezia 1614). Es tracta d'una obra difícil que implicava una valoració negativa de la política espanyola. Destaca pel fet que basa el seu discurs en documents, sovint reproduïts per tal de donar credibilitat i ser més precís en parlar de esdeveniments, conjures, assassinats que posen en evidència la brutalitat dels espanyols. L'admiració del lector s'adreça cap als herois rebels, especialment Guillem d'Orange. Per això s'entén que aquest llibre no fos publicat a Espanya ni en els estats aliats d'Espanya. En canvi va tenir molta difusió un opuscle de 119 pàgines obra de Adriano Stoperno: Avvertimenti sopra l'historia delle guerre della Germania Inferiore di G. Conestagio, publicat el 1619 (quan Conestagio ja era mort), sense indicar el lloc d'edició. Ataca de manera minuciosa les presumptes inexactituds, les falsedats i parcialitat de Conestagio, però no és altra cosa que una calúmnia i una obra denigratòria. Entre altres coses sosté que el famós llibre de l' Unione del Portogallo... no era obra del Conestagio sinó del comte Juan de Silva, l'amistat del qual hauria aprofitat el nostre autor. Tanmateix l'obra resta vàlida i interessant, i la va utilitzar àmpliament tant Bentivoglio com Strada per a les seves cèlebres obres sobre les guerres de Flandes, encara que cap dels dos l'esmenta. Probablement és per aquest motiu que Palau no entra aquesta obra Dell'unione del Regno di Portogallo alla corona ... a nom de Conestagio sino amb aquest: [Silva (Juan de) Conde de Portalegre] tot afegint: "Libro importante. Adquirió tanta celebridad que fue traducido al castellano, alemán, francés e inglés, impriéndose durante los últimos años del siglo XVI y primera mitad del XVII numerosas veces. Toda y Güell no la conoce limitándose a decir que existe edición de 1585. El autor, no es Conestaggio como figura en la portada. Haym, en su Biblioteca Italiana, 1803 pág. 167 dice: "Libro assai curioso falsamente attribuito al Conestaggio essendone Autore Giovanni de Silva, che andó Ambasciatore del Re di Spagna per seguitare Emmanuello Re di Portogallo in Africa". Por otra parte Francisco Manuel de Melo en sus Apologos dialogaes pág. 341 dice: "A Historia da Uniao de Portugal e Castella que escreveu Hieronymo Franchi de Conestaggio, d'elle só tem o nome, mas o espirito e arte é de D. Joao da Silva, conde de Portalegre". Ara a l'Enciclopèdia Espasa he trobat aquesta biografia interessantíssima de Juan de Silva. Político y escritor español, cuarto conde de Portalegre, nacido y muerto en Toledo (1528-1601). Estuvo en Portugal como embajador de Felipe II y se captó de tal modo la cofianza del rey Sebastián, que éste hizo que le acompañara en la desastrosa expedición de África. Hecho prisionero, fue rescatado por Felipe II, que le designó para formar parte de la Junta que había de tratar de la sucesión de Portugal, cargo en el que prestó grandes servicios, siendo agraciado con el título de conde de Portalegre. Fué también mayordomo mayor de Portugal y estuvo con Felipe II en las famosas cortes de Thomar. Al dejar el archiduque Alberto el gobierno de aquella nación (1593) el conde de Portalegre fue uno de los individuos del Consejo de gobierno de Portugal, nombrado por Felipe II. Nicolás Antonio elogia su gran ingenio, su elocuencia, su habilidad los sentimientos del alma, etc. Las cartas que escribió de Silva a varios personajes de su época formaban, en tiempos de Nicolás Antonio, un volumen manuscrito que poseía el obispo de Segovia, Jerónimo Mascareñas. Redactó Juan de Silva las Adiciones a la historia de la Guerra de Granada, de Diego Hurtado de Mendoza, y una Introducción a la misma; aquellas, con el libro de Hurtado, vieron la luz en Madrid en 1610, y en Lisboa en 1627; la Introducción figura en el tomo XXI de la "Biblioteca de Autores Españoles" de Rivadeneyra. En la BNM se conservan cinco manuscritos de un conde de Portalegre, que es posible sean de este escritor; se intitulan: Avisos políticos y morales que dejó a sus hijos; Instrucción a su hijo, cuando le envió a la corte, sobre la que Juan de Vega dió al suyo; Cartas a Felipe II y varios sujetos; Colección de sus cartas, y Carta a don Cristóbal de Mora. Otros 12 manuscritos figuran en dicha biblioteca (BNM), atribuidos a un Juan de Silva, marqués de Portalegre y Montealegre, aunque no hay seguridad completa que todos sean de este autor. Estos manuscritos llevan como título: Carta sobre la historia de Jeronimo Franchi Conestaggio; Cartas familiares; Cartas políticas y familiares sobre asuntos públicos; Epitafios a Carlos V y Felipe II; Cartas políticas y familiares desde el año 1597; Cartas a varios y al rey; Copia de tres cartas suyas al duque de Lerma; Carta que escribió a Felipe II recomendándole al rey D. Sebastián de Portugal; Dos cartas de Cristóbal de Mora; Comentarios a los documentos que Juan de Vega dió a su hijo; Instrucción a su hijo, incluyendo la de Juan de Vega; Proyecto que dió a Felipe III, año 1598, al entrar a reinar, para el desempeño de la corona, duplicando el valor de la moneda de oro y plata, y Expediente y sentencia contra él sobre la jurisdicción que pretendia tener del lugar de Magán.